輕經大連灣，登岸逛街市，慨然曰：“此橫濱縮影也。華人聚居者約有七萬，訴訟皆聽於日人，並會審公堂而無之，關東州不能設一中國學校，又不能派一官吏，並不能如在外國置一領事。籲，深可痛也。”夜搭南滿車北向行。
撰《刊哀思錄所感》成，寄滬附印，卷終。
19日，到達大連。這是1914年之後隔了9年再度踏上東北國土。而在這9年中，中日之間發生了“二十一條”要求(1915年)、“鄭家屯事件”(1916年)、“中日共同防敵軍事協定”(1918年)、“出兵西伯利亞”(1918年)等事件，日本勢力在東北伸展的情況，已經和9年前大不相同。
日本租借地的大連市，已經不像中國的地方，而成為同是港口都市的日本橫濱之縮影，使人感到這就是日本的領土。在大連居住的中國人約有7萬，訴訟裁判權完全由日本人掌握，連會審公堂都沒有設定。在所謂“關東州”地區，雖然是中國的領土，卻不能派一箇中國官吏，甚至不能如在外國那樣設定一個領事，而且也沒有一個教育中國人子弟的中國學校，實在是可悲的現象。
在到達大連的這一天，蔣介石為編集《哀思錄》而撰成《所感》一文，寄往上海附印於卷後。《哀思錄》是集王太夫人之喪來自各方面的哀輓文字，由同志葉楚傖代為編輯的紀念集。
附《哀思錄所感》原文
哀思錄，是中正生平所最哀痛而不能忘者之一種紀念，非世俗之光前裕後。生榮死哀，以親喪為榮，如舊社會之所謂榮哀錄者可比也。曾憶中正十二之年，先妣命中正出就外傅時，中正依戀啼泣，至不堪言狀，一如遠離膝下，為人生唯一之痛苦者。當時童稚夢夢，但覺寸心如割之不能忍，而不知慈母之心究作如何感想也。至今母喪告畢，制服將闋而未闋之前一日，以命令與時勢所迫，不能不捨墓廬而遠行，守制未終，殊為私心之難安而不能忍者也。從此，道途日遠，何時復得回鄉掃墓，顧前思後，悲慼無異於二十年前初就外傅之日。餘性頑陋，且習於安易，曾不願遠離鄉國，茹苦耐勞，以蘇武、班超自期者。而對於友愛同志，公義私情更不能漠然忘懷，時作楊柳依依之念。及見經、緯兩兒來滬遠送，此心怦怦，益難恝置，乃知父母愛子之切尤甚於孺子之慕其親者。回想先慈當時不忍舍中正外讀而生離，與其易簀之際，不忍死別兒孫之悲慘神色，尤令為子者抱終身無窮之痛也。今既舍墓廬而遠行數萬裡之外，而於先慈遺訓中之學校墓廬，及可留為後人之紀念者三事，不能一一遵行，以畢先慈平生之志。乃於起程之日，特託吾同志楚聳先生蒐集先慈喪葬中之文字，輯為一編，名曰“哀思錄”。贈送親舊，以志不忘。是亦中正離國遠行之一紀念品雲耳。
薄暮，抵長春。
自遼奉至此，一路所見聞皆範圍於日本之勢力，不啻入其國境也。
蔣介石一行人由大連到達長春，沿途從車窗所見所聞，重新得到這裡的一切都在日本勢力範圍之下的印象。
逾興安嶺站。午正，由海拉爾站開車，而望江站、而克拉洪德、而尺千站、而扎來諾拉，三時五十分至滿洲里，即中俄兩國分界處。居民約僅千家，華俄混雜，凡火車過此必經一度檢查，並換車輛。代表來站招待，陪同視察國境。其境界為一長塍，各無封人掌守，出入任自由。約四十分時，至孟邱夫斯克也，覆上火車。
火車經過哈爾濱之後，於25日越過滿洲里國境，繼之賓士在西伯利亞的大地上。
上午至赤塔，一路山明水媚，森林鬱蒼。
想不到西伯利亞而亦有此異境耶!
俄代表趨站候迓。午後三時復起程。
蔣介石一路觀察景物，感慨萬千!
上午，至上烏金斯克。綜觀形勢，山河錯列，南眄蒙古，不盡感覷。十時零，由此開車，下午二時，未至姆伊叔滑也時，已望見貝加爾湖，風濤如海，茫無涯畔，蔚為巨觀。三時後，經湯――會，行李受檢查。五時，至姆爾祿附近，即見山巔白雪。七時十分，至司留強恨克。九時，達貝加爾湖站，乃湖之西一小村落邊。十一時，至伊爾庫次克，已入夢鄉矣。
蔣介石在途中每天都寫日記，記下沿途的站名與風光。
上午過土龍。下午一時至烏金斯克，乃一大站也。五時，至塔駭鐵。九時至伊拉恨斯克，與莫斯科來車相遇於此。
此日記記下了四個火車站名，到站的時間亦記得很準。
拂曉，至搿拉斯洛也爾斯克。十一時，阿勤斯克。十二時，樸霍篤路。(午後)三時前，至也令斯基。五時後，也――也，六時半，至大伊搿，即撫姆斯克轉車處。自過阿勤斯克站後，道路房倉較為整齊，頗有西歐氣象，比西伯利亞進步矣。
火車橫斷西伯利亞進入蘇聯的東歐地面，“頗有西歐氣象”，與西伯利亞相比，實為“進步矣”，這便是蔣氏之慨然之談。
上午至白臘平斯基。昨夜半已過洛屋――尼殼拉斯克也，惜未覘其形勢。十一時至揩恨有。午正，太太魯斯克也。三時半，至屋姆斯克，過屋琶河。六時半，至托拉蓋近恨斯克也。經赤塔後，改用莫斯科鐘點，較中國近三小時。
到站時間、每站名字，一一記來，連莫斯科鐘點與中國的時間差也不放過。
晨，過淡孟痕站。九時，客姆渭寫路弗。(午後)一時，至愛客推令泊路吾，為由亞洲至歐境第一大站，其地在烏拉爾山之東。六時，至寫利也站，及至敗路明，已夜深矣。
亞洲至歐境的第一大站愛客推令泊路吾的準確位置都記於筆端，真可謂軍事上的乾材。
“愛客推令泊路吾”，當為“阿克糾賓斯黨”。它地處烏拉爾山脈之東，烏拉爾河支流伊列克河左岸。
晨六時半，至排利慶路。八時，也路。九時半，辭伊福客。午十二時半，至維亞得客，天大雨。二時半，至殼灘魯利丘路。六時半，寫寫路。深夜一時，過步意，為伏羅街代之徑路也。
離蘇聯首都莫斯科迫近，每遇站名都一一記下，到站的時間亦不遺漏。
蔣氏一路所記，與瞿秋白兩年前寫的《餓鄉紀程――新俄國遊記》相比，實在是大殺風景！瞿所記“凡路程中的見聞經過、具體事實，以及心程中的變遷起伏、思想理論都總敘總束於此（以體裁而論為隨感錄）。”（瞿秋白《餓鄉紀程》跋）蔣這時的日記純屬“流水賬”！毫無意味。
晨六時後過一小站，十時至阿林柯倫獨拉夫站，十一時半至新路加也福站。其他風景市廛皆呈歐化，若已至莫斯克者。午後一時到達蘇俄京城莫斯科。外交部派員歡迎，導詣賓館。途遇社會黨群眾運動，集團約二十二萬人，旌旗飛舞，觀者塞道，我等坐車上聳瞻，初至其地，而恰逢此紀念大會，無比忭躍。
火車於8月16日啟程以來的第18天――9月2日下午1時到達莫斯科。
在莫斯科車站，有蘇聯外交官員來迎。當前往賓館的途中，碰到據稱22萬人揮舞著紅旗和標語的遊行隊伍。
聞俄國革命黨首領蘇維埃共和國之創造者列寧，積勞成疾，不能謁晤，深致感諮。下午，往見東方部長。晚致國民黨上海支部辦事處，報告經過情形。
3日聽說列寧有病，不能見面。列寧於這一年的3月9日第三度腦溢血癥發作，因而病倒。在莫斯科郊外的哥爾克村靜養。當蔣介石到達莫斯科時，他的病體恢復到勉強可以扶杖行動的程度，但終於不能回到第一線活動，而於翌年(1924年)1月21日不幸逝世。
上午，往見**祕書長羅素達克，聽談革命史況，約兩小時餘。其革命成功之點有三：一、工人和革命之必要；二、農人要求共產；三、準俄國一百五十民族自治組成聯邦制。而其缺點亦有云：一、工廠充公後無人管理；二、小工廠盡歸國有，集中主義過甚；三、利益分配困難。又言現在建設情形：一、兒童教育嚴密；二、工人皆受軍隊教育；三、小工廠租給私人。云云。下午，見遠東局長鬍定斯基。晚，觀劇於前皇家戲園。是園建築偉大，約容六千人，正廳座價每位需五金圓。因嘆莫斯科生活程度之高。
7日上午蔣介石拜訪蘇聯**中央委員會，和政治局祕書羅素達克會晤，聽他說明俄國革命經過及建黨情況，約兩個多小時。
同羅素達克見面後，蔣介石在筆記中記錄下了當時俄國革命原因、現狀及在國家建設方面的幾種顯著現象。其內容與蔣介石這天的日記所記大體相同。蔣介石對蘇聯革命的原因，後來作這樣的評述：“1917年以前的俄國，正是在沙皇暴政統治之下。那時‘農奴制’的盛行，以及舉世聞名的‘祕密警察’的高度壓制，早就使‘俄羅斯成了多種民族的監獄’。只要從這一句民怨沸騰的話裡，就不難體會出人民對沙皇的一種‘時日曷喪’的痛恨，又是到了怎樣的一種程度。因此，單是這種沙皇暴政，就已經給予了俄蘇從事暴動，詭稱革命、勃然興起最有利的一個時代背景。”〔蔣介石《**抗俄基本論》(1952年10月)〕
蔣介石對俄國革命爆發的客觀原因說得不錯，但一個“詭”字，鮮明地表明其已先入為主了。
上午，往訪黨部之東方局長鬍定康。下午，訪陸軍部次長司克亮斯克，討研中國現勢。又會參謀總長加密熱夫。
胡定康即共產國際遠東局書記胡定斯基。走訪蘇聯黨、軍領導人，瞭解國際形勢，討研中國現勢，使蔣介石大開眼界。
往訪教練總督彼得祿夫斯克，知俄**隊組織之內容。每團部由黨部派一政治委員常住，參與主要任務，命令經其署名方能生效。黨員之為將領及士兵者，皆組有團體，在其團部活動為主幹，凡遇有困難勤務，必由其黨首負責躬先。
考察紅軍及軍隊中的**組織，也是此行的重要任務。
蘇聯的軍隊組織特別引人注意的是每一團部由**派一政治委員常駐部隊中。政治委員當然要參與軍中主要任務，而且還具有非經其署名則命令不能生效的體制。加以黨員之為軍官或士兵者，皆組有黨團，在部隊中從事政治活動，併為其骨幹。
蔣介石贊成蘇聯紅軍的黨代表制度，認為可供借鑑，後來黃埔軍校和國民黨軍隊皆仿效之。
在賓館擬代表團意見書。
意見書凡八千二百餘言，說明中俄國共兩黨互助關係。甲、緒論，乙、軍事計劃書，丙、宣傳，丁、結論。
下午，為陸軍學校畢業生遊行紀念，自加利寧(時任議長)以下陸軍各要人皆有演說。前往參觀，並與王允恭偕遊zpam教堂(俄國第一大教堂)。
加利寧即蘇維埃主席團主席加里寧。為軍校畢業生遊行紀念演說，此舉給蔣介石留下了深刻印象，啟發頗大，後來他任黃埔軍校校長職務時，每有紀念便行演說，形成貫例，對培養軍事人材、鼓舞軍隊士氣大有好處。
視察步兵第一四四團。其優先在全國上下親愛，團長專任軍事指揮，政治及知識上事務與精神講話，則由政黨代表任之。晚，與馬林商議提案。
蔣介石一行，於9月17日參觀蘇軍步兵第一四四團，得以實地觀察到在其軍隊內部黨和軍的實際關係――團長專任軍事指揮；行政事務及政治教育則全由黨代表擔任，權責劃分得非常明顯。這個制度，在貫徹以黨領軍方面產生很大的保證。這些觀感，對於後來建立黃埔軍官學校、國民革命軍，不無可供參考之處。
上午，馬林與胡定康過談。下午，參觀步兵第二學校。回賓館後，接見中國留學生。
參觀步兵第二學校，對蔣介石來說是學習的一極好機會，後來在創辦軍事學校時，好多辦法都取自於這次參觀所獲取的經驗。