魏鑑賢心領神會，立即帶著一個衛士，乘王家烈的小汽車前往。來到大約離遵義城四公里的地方，他叫司機停車，自己登上一個小山頭，用望遠鏡觀察城裡的情況。遵義分新城、老城，新城在東，老城偏西。其時新城遍地紅旗，無疑已為紅軍所佔；老城方面，仍有疏落槍聲，估計仍在王家烈部手中。
這時，他見有一支隊伍正向右翼南面移動，馬上下山。回到指揮部，魏鑑賢領會到吳奇偉剛才的暗示是不想派部隊貿然到遵義，便報告說：“新城已遍插紅旗，老城方面也已停止抵抗，一支共軍正急速向我右翼移動。”
王家烈聽了他的回報，便與吳奇偉商議說：“我現在手裡只有一個團，其他幾個團聯絡不上。當前地形，我們的主力應由西側隱蔽地向桃溪寺前進，首先將紅花崗佔領。川黔公路以西，由貴部向紅花崗進攻；川黔公路以東一帶高地，由我部八團堅守。指揮所位置於忠莊鋪北端。你看怎麼樣？”
“行。”吳奇偉乾脆地說。
是晚，一夜槍聲，紅軍已完全佔據遵義城，並搶佔紅花崗險要陣地。
28日上午10時左右，濃霧消散，吳奇偉命五十九師右翼部隊開始向紅花崗高地進攻。部隊推進至半山腰時，突然遇到埋伏的紅軍猛烈抵抗，有一個營被膠著在半山上，攻不上去。五十九師師長韓漢英見狀，增加一個團從左翼進攻。該團亦受到紅軍的反擊，損失很大，被阻於山腰上，無法前進。
激戰中，薛嶽調來飛機增援，對紅軍陣地狂轟濫炸。吳奇偉趁機派一隊人馬沿紅花崗山麓冒死鑽進谷地，企圖迂迴穿插。
迎戰的是能征善戰的紅一、三軍團主力，見敵人進入谷地，正是好時機，便於下午2時吹起衝鋒號開始反攻，一部由公路以東的甘堰塘、南公山向敵指揮所所在地的忠莊鋪後方，迂迴攻擊前進，迅速佔領北端的有利地形，另一部由官田埡抄公路直趨敵指揮所，以致敵軍全線動搖。
吳奇偉站在忠莊鋪南端一個高地上，看到右翼受到的壓力愈來愈大，佔領高地的計劃又不可能實現，有點急了。他回頭對站在身邊的兩個參謀說：“我們面對的是共軍主力，周縱隊距離太遠，九十師也要明後天才能趕到這裡。你們看該怎辦”
兩個參謀建議立即脫離戰鬥，否則入夜有受到紅軍主力殲滅打擊的危險。
吳奇偉猶豫了一下，便叫參謀擬撤退命令。撤退時間是下午4時，撤退順序是軍部、九十三師、五十九師，
吳奇偉考慮到，撤退中有一個問題，就是如何在紅軍強力壓制的情況下安全退過烏江。
起初，他想把軍部、九十三師與五十九師靠在一起，向烏江渡上游(離烏江渡約三十里)的老渡河點渡過烏江。後來，考慮到夜行山路，走不過紅軍，同時已約定五十九師由烏江渡前來增援。因此，他決定軍部、九十三師沿公路南走烏江渡，五十九師掩護軍部、九十三師撤退後，向老渡河點回息烽縣待命。
下午3時半，離撤退時間只有半小時，吳奇偉與薛嶽通了一次電話。誰知薛嶽聽完撤退計劃後，並不同意吳部全部撤過烏江南岸，命五十九師撤回北岸，守住烏江兩個渡口，等待支援。
吳奇偉有些無奈說，撤退命令已下，恐怕已無法改變撤退計劃。薛嶽怒吼道：執行吧！
晚7時許，天完全黑了下來，咆哮的浪聲，讓人有種危機感。吳奇偉率衛士數十人退到離烏江渡約15裡的刀靶水，銜尾追擊的紅軍已追上九十三師，與後衛交上了火。頓時，槍聲、衝殺聲一片。
這時候，部隊亂成一團，已難以控制。吳奇偉心急如焚，要走嘛，薛嶽有命令不準渡江；不走嘛，只有等待紅軍俘虜。這該如何是好？他急得朝天大吼：“好，我就死在這裡吧！”
旁邊的兩個參謀完全理解吳奇偉之為難，一來因為薛嶽不許部隊渡江，吳奇偉當然不便隻身脫身；二來因為許多營連長反對匆匆撤退，這些營連長由於長途行軍，士兵逃亡太多，不好報賬，他們希望小打一陣才走，便於報銷。吳奇偉感到來自上下的壓力和失敗的責任，渾身不覺癱軟下來。