李淵端盞一飲而盡，說道：“非也。要想成一事，非唯天時，亦須人謀。頡利被滅，終究是二郎及群臣的功勞。嗯，閒話少說，孤要行令了。”
此籌名為：“與爾鄰里鄉黨乎。上下各七分。”李淵的左手為李世民，右手為蕭瑀，兩人依言端盞飲至七分。
此後酒令花樣百出，“四海之內，皆為兄弟。任勸十分。”“乘肥馬，衣輕裘。衣服鮮好處七分。”“擇不處人，焉得智。上下各五分。”“惡居下流而訕上者。末座兩人十分。”酒令層出不窮被抽出來，飲酒方式雖文雅，然酒卻入肚不少。
眾人漸漸都飲得醺醺然起來，李淵這時面赤耳熱，大聲說道：“今日僅僅依令行酒，場面終久太悶。眾愛卿，且讓孤與二郎為你們助興一回。”他目視李世民道：“二郎，為父這些日子將琵琶練得純熟，我輕撫一曲，你仗劍為舞如何？”
李世民已喝了不少酒，漸漸被熱鬧的場面給感染起來，慨然道：“父皇有令，兒子定當遵從。取琵琶和劍來。”
李淵老來學藝，讓樂工教其演奏琵琶技藝，今日也是第一次當眾顯露新學來的本事。在座眾人聞聽太上皇要親自操琵琶，皇上仗劍起舞，這是多麼新鮮的事兒，各自雖酒醉八分，兀自張大著嘴巴發呆，也不敢張狂亂講。
李淵起身離座，伸手接過琵琶，到前方空闊處的一張椅子上坐定，只見他五指輕捻，一曲《劍器》從其手中發出。該曲剛健雄強，節奏明快，似迴雪飄搖，如箭射長空，動如雷霆，靜如凝光。眾人一品，覺得李淵的演奏技藝有相當火候，不由得齊喝了一聲彩。
那邊的李世民持劍下場，其依琵琶樂聲節奏起舞。只見那柄利劍似龍游翔，時而劃劍成圓，時而劍勢如虹。他在場中左右遊走，左旋右抽，忽然擲劍向上，那劍到達閣頂後向下垂落，如電光下射，李世民執劍鞘承之，利劍毫釐不爽直入鞘中。眾人歎為觀止，掌聲雷動。
是夜眾人盡歡而罷，到了第二日，李淵彈琵琶、李世民舞劍的訊息傳了出去，人們驚歎之餘又有一絲兒豔羨，覺得未親眼目睹如此場面，為極大的憾事。
李世民因平定東突厥，心中歡喜數日難抑。然天公與人歡喜，往往極短，轉眼間就會樂極生悲。房玄齡這日匆匆求見李世民，奏道：“陛下，臣看如晦的光景越來越差，其最後的日子也許就在這兩日。”
李世民大驚，問道：“這群該死的太醫，竟然如此不中用，那麼多人，連一個如晦都醫不好？”
李世民讓太醫署傾盡全力醫治杜如晦，太醫署不敢怠慢，太醫令、太醫丞帶人一撥一撥入杜如晦宅中問診，又召各地的名醫入京，調八方奇珍藥材。那些日子，往杜如晦宅中去的醫者相望於道，源源不斷。
房玄齡道：“太醫署此次對如晦的病可謂盡心盡力，然無可奈何，也是沒有法子的事兒，請陛下勿責。”
李世民見房玄齡一臉悲悽之容，知道他和杜如晦心意互通，如同一人，起身道：“玄齡，你同我一起去看看如晦。”說完讓太監立刻備馬。
李世民到了杜如晦的宅中，見躺在榻上的杜如晦形容枯槁，僅剩下個皮包骨頭，與未休病之前宛如兩人。杜如晦的神志很清醒，眼光很明亮，見到李世民作勢要起，被李世民伸手止住。
杜如晦的眼中滾出兩行清淚，許是他太瘦弱，只覺他那淚珠兒也似乎瘦了一圈。他微欠了一下身，氣喘吁吁說道：“陛下，臣一病不起，不能再為皇上辦事。唉，這身子真是不爭氣。”
李世民頓時哽咽道：“如晦，你為我盡力如此，有病了就該好好養著，不要再起別的念頭。”
杜如晦伸出枯瘦的手，將眼上的淚珠揩淨。他忽然綻顏一笑，說道：“臣這些日子躺在病榻之上，每日的疼痛將臣折磨得難以入睡。這樣整日整夜瞪著房頂苦思冥想，終於想明白了一件事兒。”
李世民看到他露出了笑容，心裡多少有些好受。以前杜如晦每次定計之後，方露出一笑，現在的笑容中依稀有原來的影子，讓他感覺很熟悉。
杜如晦接著說道：“臣自從跟隨皇上，蒙陛下不棄，視臣以親近，才有了這樣一番轟轟烈烈的經歷。人生來到世上，多少人都是庸庸碌碌一生，又有誰有臣與玄齡這樣的際遇？有了這樣的經歷，別說已經跟隨陛下十餘年時間，就是僅有一年，此生亦已足矣。當然，人的無窮無盡，臣自知將死，猶奢望繼續為陛下辦事，不免為臣的憾事。”
房玄齡在一旁也流下了眼淚，他不忍讓杜如晦看到，遂轉頭輕輕抹去。
李世民見杜如晦說話之時，其神色很是輕鬆，知道他已經看破了生死，雖對生有著無盡的留戀，然對死並不畏懼。想起杜如晦將不久於人世，又讓他憶起以往的歲月。每臨大事乃至危急關頭，是眼前的這兩人與自己一起傾力排解。杜如晦若撒手西歸，無疑失去一臂，李世民心中實在無法接受。他伸手去握杜如晦那雙消瘦的手掌，觸手處只覺其面板已失去彈性，骨節盡顯，流淚道：“如晦怎能說這般話？眼下天下剛剛有一些起色，李靖又新將東突厥滅掉，正是你和玄齡一起大展巨集圖的時候，你難道真想舍我而去嗎？”
“陛下不用安慰，臣心明如鏡，知道去日不遠，這是沒法子的事兒。陛下手下能臣雲集，就是離了如晦，也一樣能取得天下大治。臣今後在九泉之下，也日日盼望這個日子。”
李世民心頭更悲，扭頭喚道：“玄齡，你看如晦心硬如鐵，真要舍我而去啊。”
房玄齡見李世民發乎真情，眼淚不絕地湧出，打溼了胸前衣襟，竟然有些神志不清，上前輕輕移開李世民之手，將他扶了起來，說道：“陛下，如晦現在休養要緊，我們似可離去了。吉人自有天相，如晦也許靜養數日，身子會慢慢好起來，亦未可知。”
李世民最終在房玄齡的勸說之下返回宮中。到了第二日午時，杜如晦油盡燈枯，闔目長逝。
噩耗傳入宮中，李世民聞訊大哭，對房玄齡說道：“你與如晦隨我多年，立下了多少功勞，然你們並不言功。這幾年，朝中的臺閣規模，典章文物，皆是你們所定，可謂重權在握。然你們能從善如流，不見權威痕跡。魏徵、王珪善諫諍，而你們能讓其賢，李靖、李世善將兵，你們能發揮其所長。今如晦逝去，我失一臂矣。”
李世民因為杜如晦逝去，決定廢朝五日。贈杜如晦為開府儀同三司，加封為司空，諡曰成。他又召虞世南前來，令其揮毫撰文，言君臣痛悼之意，然後刻成石碑立於杜如晦墓前。
杜如晦歸葬之日，李世民率領百官前去送行。起靈的時候，李世民忽然痛哭失聲，司儀署一名主事匆匆走到李世民身側，輕聲諫道：“陛下，《陰陽書》中有規制，發殯之日不宜哭泣。”李世民抬手抹了一把眼淚，大聲說道：“君臣之義，同於父子，情發於衷，安能因避忌而不哭泣？”按當時的風俗，發殯之日若從人哭泣，則為不吉。李世民此語一出，算是從此打破了此項陋規。
是夜，李世民恍恍惚惚睡去。就見杜如晦如往日面貌，身披素衣，飄飄而來。他到了李世民十步開外的地方站定，然後斂衣下拜，說道：“陛下不可為臣太過悲痛，若陛下不能自已，臣去實在難以心安。”
李世民大喜，起身欲到杜如晦身邊，說道：“如晦，我知道你不會舍我而去。”
杜如晦連連後退，躲閃道：“陛下身上陽氣太重，臣為陰間之人不敢太近。陛下，臣魂歸地府，閻君說陛下思慮太重，怕因此傷神，特遣臣來與陛下再見一面。”
李世民停下腳步，將信將疑，問道：“如晦，你顏色如故，怎麼成了陰間之人呢？如晦，你不可騙我。”
杜如晦又是躬身一拜，說道：“陛下，臣的確已為陰間之人，臣此次來是想告訴陛下，臣今生追隨皇上，快樂之時為多，身病難治，陛下盡心盡力，又給予臣許多身後哀榮。如晦如今再無任何遺憾，心中十分快樂，唯望陛下恢復平常心情。”
李世民此時隱隱約約覺得杜如晦果然逝去，就立在那裡發呆。
杜如晦又說道：“臣有一事忘記奏明皇上，如今東突厥已滅，其徒四竄，則頡利、突利原轄之地已成空虛。歷代以來，長城以外往往是異族盤踞的地方，他們稍成氣候，即向南侵。請陛下抓住這個機會，將此地盤為我所用，以永絕邊患。”
李世民聽罷此言，猛然醒悟此次戰後，如何妥善安置突厥之眾為當務之急，遂張口欲問究竟。忽見杜如晦又是伏地叩首，然後身子無聲後退，隱入殿外的白霧中再也不見。
李世民大急，緊跨幾步追趕過去，唯見白霧一片。他大聲喊道：“如晦，如晦，你在哪裡？你在哪裡……”他這一陣大急，將自己從睡夢中驚醒過來。他瞪眼看著上方的黑暗，心中回味著剛才的夢中之事。只覺其間過程十分清晰，猶如與杜如晦生前面對面說話一樣。
宮女們見李世民驚醒，急忙掌燈。李世民扭頭問道：“什麼時辰了？”
“已交五更。”
李世民腦子十分清醒，再也不能入睡，索性披衣起來，在殿中慢慢踱步。他忽然喚來一名太監，說道：“你去，傳房玄齡即刻見朕。”
房玄齡入殿的時候，天光已有些矇矇亮。李世民讓他坐下，說道：“玄齡，我剛才見到了如晦。常言道人鬼殊途，再難相見，看來也不當真。”
他接著將剛才所夢說了一遍。
房玄齡大為感動，顫聲道：“陛下，日有所思，夜有所夢。想是陛下思慮如晦太多，因成其夢。”
“你說得不對。像如晦所說的安頓突厥之事，我尚未想過，如何能入夢中？”
房玄齡也不好解釋，抽泣道：“皇上這些日子因傷如晦離去，悲痛太過，切莫因此傷了身子。如晦這輩子跟隨皇上，讓皇上視若至親。臣與如晦心意互通，知道他就是魂歸地府，心亦十分滿足。”
李世民的眼圈忽然紅了起來，說道：“我心傷如晦，不為他辦事練達，不為他對我忠心，實因我從此與他再難相見。”
“臣知道。”
“你和如晦在我身邊多年，日常之中並無感覺。我知道，人難免一死，可是他這一離去呀，讓我撕心裂肺，實在不忍。我昔日有事可以直呼你和如晦前來，從今之後，僅有你一人形單影隻，更會令我觸景傷情。”
房玄齡不忍繼續這個話題，說道：“如晦所言安置突厥人之事，委實迫在眉睫。陛下，臣想下去後思量一番，也請皇上將此意曉諭百官，力求集思廣益，以策萬全。”
“嗯，我會讓他們去辦。”李世民的語鋒一轉，又繼續剛才的話題，“我今失如晦，萬萬不能再失去你。玄齡，打從今日開始，你僅對朝中大事上心，對一應庶務萬萬不可接手。平日裡，你還要加強鍛鍊身體。眼前天下初創，還不能離開我們君臣兩人。”
“臣遵旨。也請陛下以天下為重，保重龍體為要。”
李世民扭頭喚太監取來兩條黃金帶，說道：“這兩條黃金帶，是高昌國進貢之物。我今日將此條賜予你，可懸於宅中正堂之上，使你日日能見到此帶，不忘記今日之景。至於這一條……”他說到這裡，又哽咽起來，“這一條，你可代我將它送入如晦宅中，再帶去一些御饌，到如晦靈前再祭一回。世傳鬼神畏懼黃金，若如晦在陰間擁有此物，不至於受到欺負。”
房玄齡接過黃金帶，躬身謝賞。心想，李世民對待臣下如此有恩，也不枉大家追隨一場。至於其賜黃金帶給地下的杜如晦，此做法雖匪夷所思，然其發乎真情，房玄齡禁不住又熱淚盈眶。
此後很長一段時間，李世民對杜如晦的追憶難以泯滅。每每瞧見與杜如晦有關的物事，不免睹物思人，唏噓一番。
李世民對杜如晦的後代也大加照顧。擢其長子杜構為尚舍奉御，次子杜荷為尚乘奉御，皆為其身邊之人。未幾，他又招杜荷為城陽公主的駙馬，封爵為襄陽郡公，朝野之人，皆知當今皇上待杜家恩遇殊重。