一九○八年（戊申光緒三十四年）
十六歲。
這年在順天中學堂又結識了兩位至好朋友。一位是郭人麟（一作仁林），字曉峰，河北樂亭縣人。年紀長先生二歲，而班級低於先生。郭所讀之班是學法文，先生一班是學英文。因而過去幾年雖為一校同學，卻無往來。一直到第三年（一九○八）方始交談，但經一度交談之後，竟使先生思想上發生極大變化。先生回憶說：“我那時自負要救國救世，建立功業，論胸襟氣概似極其不凡；實則在人生思想上是很淺陋底，對於人生許多較深問題，根本未曾理會到。對於古今哲人高明一些思想，不但未曾理會，並且拒絕理會之。蓋受先父影響，抱一種狹隘底功利見解，重事功而輕學問。具有實用價值底學問，還知注意；若文學，若哲學，則直認為誤人騙人底東西而排斥它。對於人格修養的學問，感受《德育鑑》之啟發，固然留意；但意念中卻認為‘要作大事必須有人格修養才行’，竟以人格修養作方法手段看了。似此偏激無當淺薄無根底思想，早應被推翻。無如一般人多半連這點偏激淺薄思想亦沒有。儘管他們不同意我，乃至駁斥我，其力量不足以動搖我之自信。恰遇郭君，天資絕高，思想超脫，雖年不過十八九，而學問幾如老宿。他於老莊、易經、佛典皆有心得，而最喜歡譚嗣同的‘仁學’。其思想高於我，其精神亦足以籠罩我。他的談話，有時嗤笑我，使我惘然如失；有時順應我要作大事業的心理而誘進我，使我心悅誠服。我崇拜之極，尊之為郭師，課暇就去請教，記錄他的談話訂成一巨冊，題曰：‘郭師語錄’。一般同學多半譏笑我們，號為‘梁賢人，郭聖人’。”
“自與郭君接近後，我一向狹隘底功利見解為之打破，對於哲學始知尊重；在我的思想上，實為一大轉進。”“從十五六歲起，常到北京圖書館看佛書。”
一九○九年（己酉宣統元年）
十七歲。
寄宿校中。對自己思想情況，有這樣的記述：“溟年十四五以訖十八九間，留心時事，向志事功，讀新會梁氏所為《新民說》、《德育鑑》，輒為日記以自勉勵，讀廣智書局印行《三名臣書牘》、《三星使書牘》，獨慕胡文忠、郭筠仙，每稱道其語。公（父親）喜曰：何其肖我少年時所為也。為書以嘉之，賜字曰肖吾——是己酉春間事；溟時年十七歲。”［《思親記》。］
對人生問題開始煩悶。［《中國文化要義》“自序”。］從利害之分析追問，而轉入何謂苦樂之研索，歸結到人生唯是苦之認識，於是遽亦傾向印度出世思想，十七歲曾拒絕母親議婚。先生說：“然在當時，感受中國問題的刺激和我對中國問題的熱心，又遠過於人生問題。同時在人生上，既以事功為尚，亦加重這傾向。”［《我的自學小史》。］
一九一○年（庚戌宣統二年）
十八歲。
由於注意時局，所以每日報紙如當地之《北京日報》、《順天時報》、《帝國日報》等，外埠之《申報》、《新聞報》、《時報》等，都是先生每天必不可少的讀物。立憲派之《國風報》（旬刊或半月刊?在日本發行），革命派之上海《民主報》（日報），按期收閱。《國風報》上以談國會制度、責任內閣制度、選舉制度、預算制度等文章為多；梁任公一派人隱然居於指導地位，即以《國風報》為其機關報。先生當時對此運動亦頗熱心，並且學習了近代國家法制上許多知識。革命派的出版物，不如立憲派的容易到手。然先生亦得到一些。有《立憲派與革命派之論戰》一厚冊，是將梁任公和胡漢民（展堂）、汪精衛等爭論中國應行革命共和抑行君主立憲的許多文章，蒐集起來合印的；先生反覆讀之甚熟。其他有些宣傳品主於煽動排滿感情的，他不喜歡讀。因此“談起時局來，我都很清楚，不像一個普通中學生”。
對先生當時的政治思想影響較大的，是另一位朋友——甄元熙，字亮甫，廣東臺山縣人。這年（一九一○年）甄君從廣州、上海來到北京。年紀約長先生一二歲，與先生同班，是插班進來的。甄君“似先與革命派有關係”，同樣是對時局積極底，“不久成了很好朋友。但彼此政見不大相同”。甄君當然是一革命派，先生只熱心政治改造，而不同情排滿。在政治改造上，先生又以英國式政治為理想，否認君主國體、民主國體在政治改造上有什麼等差不同。此即後來辛亥革命中，康有為所唱“虛君共和論”。在政治改造運動上，先生認為可以用種種手段，而莫妙於俄國虛無黨人的暗殺辦法。先生說：“這些理論和主張，不待言是從立憲派得來的；然一點一滴皆經過我的往復思考，並非一種學舌。……後來清廷一天一天失去人心，許多立憲派人皆轉而為革命派，我亦是這樣。”