朱高熾被冊立為太子後，自然風光無限，而朱高煦卻禍不單行，不但皇位無望，還被分封到雲南。
當時的雲南十分落後，讓他去那裡無疑是一種發配，朱高煦自然不願意去，但這是皇帝的命令，總不能不執行吧，朱高煦經過仔細思考，終於想出了一個不去雲南的方法——耍賴。
他找到父親朱棣，不斷訴苦，說自己又沒有犯錯，憑什麼要去雲南，反覆勸說，賴著就是不走。朱棣被他纏得沒有辦法，加上他也確實比較喜歡這個兒子，便收回了命令，讓他跟隨自己去北方巡視邊界（當時尚未遷都）。
在跟隨朱棣巡邊時，朱高煦表現良好，深得朱棣歡心，高興之餘，朱棣便讓他自己決定去留之地。
朱高煦等的就是這個機會，他告訴朱棣，自己哪裡也不去，就留在京城（南京）。
朱棣同意了他的要求，從此，朱高煦便以京城為基地，開始謀劃針對朱高熾的陰謀。
他廣收朝中大臣為爪牙，四處打探訊息，企圖抓住機會給太子以致命打擊。
朱高煦深通權術之道，他明白，要想打倒太子，必須先除去他身邊的人，而太子黨中最顯眼的解縉就成了他首要打擊的物件。在朱高煦的策劃下，外加解縉本人不知收斂，永樂五年（1407），解縉被趕出京城，太子黨受到了沉重打擊。
朱高煦的第一次攻擊獲得了全勝。
但搞掉解縉不過是為下一次的進攻做準備，因為朱高煦的真正目標是被太子黨保護著的朱高熾。
經過周密策劃後，永樂十年（1412），朱高煦發動了第二次進攻。
朱高煦深知朝中文臣支援太子的很多，要想把文官集團一網打盡絕無可能，於是他另出奇招，花重金收買了朱棣身邊的很多近臣侍衛，並讓這些人不斷地說太子的壞話，而自永樂七年後，由於朱棣要外出征討蒙古，便經常安排太子監國（代理國家大事），在這種情況下，精於權術的朱高煦終於等到了一個最佳的進攻機會。
朱高煦聰明過人，他跟隨朱棣多年，深知自己的這位父親大人雖然十分精明且長於權謀詭計，卻有一個弱點——多疑。
而太子監國期間，正是他的這種弱點爆發的時刻，因為他多疑的根源就在於對權力的貪婪，雖然由於出征不得不將權力交給太子，但這是迫不得已的，朱高煦相信，所有關於太子急於登基，搶班奪權的傳聞都會在朱棣的心中引發一顆顆定時炸彈。
朱高煦的策略是正確的，他準確地擊中了要害，在身邊人的蠱惑下，不容權力有失的朱棣果然開始懷疑一向老實的太子的用心。
永樂十年（1412）九月，朱棣北巡迴京，對太子搞了一次突然襲擊，審查了其監國期間的各項工作，嚴厲訓斥了太子，並抓了一大批太子身邊的官員，更改了太子頒佈的多項政令。
朱棣的這種沒事找事的找茬行為讓大臣們十分不滿，他們紛紛上書，其中言辭最激烈的是大理寺丞耿通，他直言太子沒有錯，不應該更改（太子事無大過誤，無可更也）。
但直言的耿通卻絕不會想到，他的這一舉動可正中朱棣下懷，
耿通算是個做官沒開竅的人，他根本不懂得朱棣這些行為背後的政治意義，欲加之罪，何患無辭！人家本來就是來找茬踢場子的，不過隨意找個藉口，是直接奔著人來的，多說何益！
朱棣卻是一個借題發揮的老手，他由此得到了啟發，決定向耿通借一樣東西，以達到自己的目的。
這樣東西就是耿通的腦袋。
隨後，朱棣便煞費苦心地演了一出好戲。
他把文武百官集合到午門，用陰沉的眼光掃視著他們，怒斥耿通的罪行（好像也沒什麼罪行），最後斬釘截鐵地說道：像耿通這樣的人，一定要殺（必殺通無赦）！
如此殺氣騰騰，群臣無不膽寒，但大臣們並不知道，這場戲的還沒有到。
耿通被處決後，朱棣集合大臣們開展思想教育，終於說出了他演這場戲最終的目的：
“太子犯錯，不過是小問題，耿通為太子說話，實際上是離間我們父子，這樣的行為絕對不能寬恕，所以我一定要殺了他（失出，細故耳……離間我父子，不可恕）！
至此終於原形畢露。
耿通無非是說太子沒錯而已，怎麼扯得到離間父子關係上，這個帽子戴得實在不高明卻也說出了朱棣的真意：
朱高熾，老子還沒死呢，你老實點！
太子地位岌岌可危，太子黨被打下去一批，朱高熾本人經過這場打擊，也心灰意冷，既然讓自己監國，卻又不給幹事的權利，做事也不是，不做事也不是，這不是拿人開涮嗎？
在這關鍵時刻，一個大臣挺身而出，用他的智慧穩住了太子的地位。
這個人就是我們之前說過的楊士奇。
楊士奇雖然學問比不上解縉，他的腦袋可比解縉靈活得多，解縉雖然也參與政治鬥爭，卻實在太嫩，一點也不知道低調做官的原則。本來就是個書生，卻硬要轉行去幹政客，隔行如隔山，水平差的太遠。
楊士奇就大不相同了，此人我們介紹過，他不是科舉出身，其履歷也很複雜，先後幹過老師、教育局小科員、逃犯（其間曾兼職教師）等不同職業，社會背景複雜，特別是他在社會上混了二十多年，也算跑過江湖，黑道白道地痞混混估計也見過不少，按照今天的流動人口規定，他這個流動了二十年的人是絕對的盲流，估計還可以算是在道上混過的。
朝廷就是一個小社會，皇帝大臣們和地痞混混也沒有什麼區別，不過是吃得好點，穿得好點，人品更卑劣，鬥爭更加激烈點而已，在這裡楊士奇如魚得水，靈活運用他在社會上學來的本領，而他學得最好，也用得最好的就是：做官時一定要低調。
他雖然為太子繼位監國出了很多力，卻從不聲張，永樂七年（1409）七月，太子為感謝他一直以來的工作和努力，特別在京城鬧市區繁華地帶賜給他一座豪宅，換了別人，估計早就高高興興地去拿鑰匙準備入住，可楊士奇卻拒絕了。
他推辭了太子的好意，表示自己房子夠住，不需要這麼大的豪宅。
這個世界上沒有人會嫌房子多，楊士奇也不例外，他拒絕的原因其實很簡單，如果他拿了那棟房子，就會成為朱高煦的重點打擊目標，權衡利弊，他明智地拒絕了這筆橫財。
楊士奇雖然沒有接受太子的禮物，但他對太子的忠誠卻是旁人比不上的，應該說他成為太子黨並不完全是為了投機，很大程度上是因為他對太子的感情。
自永樂二年（1404）朱高熾被立為太子後，楊士奇就被任命為左中允（官名），做了太子的部下，朱高熾雖然其貌不揚，卻是個真正仁厚老實的人，經常勸阻父親的殘暴行為，弟弟朱高煦屢次向他挑釁，陰謀對付他，朱高熾卻一次又一次的容忍了下來，甚至數次還幫這個無賴弟弟說情。
這些事情給楊士奇留下了深刻的印象，他雖然歷經宦海，城府極深，兒時母親對他的教誨卻始終記在心頭，仗義執言已經成為了他性格中的一部分，雖然很多年過去了，他卻並沒有變，他還是當年的那個正氣在胸的楊士奇。
眼前的朱高熾雖然形象不好，身體不便，卻是一個能夠仁懷天下的人，他將來一定能成為一個好皇帝的，我相信自己的判斷。
秉持著這個信念，楊士奇與太子同甘共苦，攜手並肩，走過了二十年曆經坎坷的儲君歲月。
說來也實在讓人有些啼笑皆非，可能是由於楊士奇過於低調，連朱棣也以為楊士奇不是太子黨，把他當成了中間派，經常向他詢問太子的情況，而在永樂十年（1412）的風波之後，朱棣對太子也產生了懷疑，便向楊士奇詢問太子監國時表現如何。
這看上去是個很簡單的問題，實際上卻暗藏殺機。
城府極深的楊士奇聽到這句問話後，敏銳地感覺到了這一點，他立刻意識到，決定太子命運的關鍵時刻來到了。
他緊張地思索著問題的答案。
趁著楊士奇先生還在思考的時間，我們來看一下為什麼這個問題難以回答又十分關鍵。
如果回答太子十分積極，勤懇做事，和群眾（大臣）們打成一片，能獨立處理政事，威望很高的話，那太子一定完蛋了。
你爹還在呢，現在就拉攏大臣，獨立處事，想搶班奪權，讓老爹不得好死啊。
既然這個答案不行，那麼我們換一個答案：
太子平時積極參加娛樂活動，不理政事，疏遠大臣，有事情就交給下面去辦，沒有什麼威信。
這樣回答的話，太子的結局估計也是——完蛋。
這又是一個非常類似二十二條軍規的矛盾邏輯。
太子的悲哀也就在此，無數太子就是這樣被自己的父親玩殘的，自古以來，一把手和二把手的關係始終是處理不好的，在封建社會，皇帝就是一把手，太子就是二把手，自然逃脫不了這個規則的制約。
你積極肯幹，說你有野心，你消極怠工，說你沒前途。
幹多了也不行，幹少了也不行，其實只是要告訴你，不服我是不行的
讓你幹，你就不得休息，不讓你幹，你就不得好死。
這似乎是很難理解的，到底是什麼使得這一滑稽現象反覆發生呢？
答案很簡單：權力。
誰分我的權，我就要誰的命！（兒子也不例外）
朱棣很明白，他最終是要將權力交給太子的，而在此之前，太子必須有一定的辦事能力，為了帝國的未來，無能的廢物是不能成為繼承人的，所以必須給太子權力和鍛鍊的機會，但他更明白，要想得一個善終，混個自然死亡，不至於七八十歲還被拉出去砍頭，就必須緊緊握住自己手中的權力，直到他死的那一天！
兒子是不能相信的，老婆是不能相信的，天下人都是不能相信的
這就是皇帝的悲哀。
好了，現在楊士奇先生已經完成了他的思索，讓我們來看看他的答案：
“太子監國期間努力處理政事，能夠聽取大臣的合理意見，但對於不對的意見，也絕不會隨便同意，對於近臣不恰當的要求，他會當面駁斥和批評。”
這就是水平啊，在朱棣舉辦的現場提問回答活動中，楊士奇能夠在規定時間內想出這種兩全其美的外交辭令，實在不簡單。
既勤懇幹活禮賢下士，又能夠群而不黨，與大臣保持距離，在楊士奇的描述下，朱高熾那肥頭大耳的形象一下子變得光輝照人。
朱棣聽了這個答案也十分滿意，臉上立刻陰轉晴，變得十分安詳，當然最後他還不忘誇獎楊士奇，說他是一個盡職盡責的人。
在這場看不見硝煙的戰爭中，朱棣和楊士奇各出絕招，朱棣施展的是武當長拳，外柔內剛，楊士奇則是太極高手，左推右擋，來往自如。
從這個角度來看，他們似乎可以算是武當派的同門師兄弟。
於是，永樂十年（1412）的這場紛爭就此結束，太子黨受到了沉重打擊，太子被警告，地位也有所動搖，但由於楊士奇等人的努力，終於穩定住了局勢。
可是太子前面的路還很長，只要朱棣一天不死，他就會不斷受到朱高煦的攻擊，直到他登上皇位或是中途死去。
事實也是如此，另一個更大的陰謀正在策劃之中，對太子而言，這也將是他監國二十年中經受的最嚴酷的考驗。
在朱高煦持續不斷地誣陷詆譭下，朱棣確實對太子有了看法，但暫時也沒有換太子的想法，皇帝這樣想，下面的大臣們可不這樣想。
看到朱棣訓斥太子，許多原先投靠太子準備投機的官員們紛紛改換門庭，成為了朱高煦的黨羽，但楊士奇卻始終沒有背棄太子，他一直守護著這個人，守護在這個看上去遲早會被廢掉的太子身邊。
大浪淘沙，始見真金。
不久之後，一場更大的風暴到來了，太子和楊士奇將接受真正的考驗。
永樂十二年（1414）九月，朱棣北巡歸來，當時太子及其下屬官員奉命留守南京，聞聽這個訊息，立刻派人準備迎接，但迎接時由於準備不足，有所延誤，朱棣很不高興。
其實說來這也就是個芝麻綠豆的小事，朱棣同志平日經常自行騎馬出入大漠等不毛之地，陪同的人也不多，像迎駕這種形象工程有沒有是不大在乎的。所以太子朱高熾雖然心中不安，卻也沒多想。
然而後來事情的發展大大出乎了朱高熾的意料。
朱棣大發雷霆，把朱高熾狠狠罵了一頓，大概意思是老子在外面打仗那麼辛苦，也是為了你將來的江山打基礎，你卻連個基本迎接工作都做不好，要你這個廢物有什麼用？
朱高熾捱罵了，心裡非常委屈：不就是稍微晚了點，至於搞得這麼大嗎？
至於，非常至於。
朱高熾不知道的是，在此之前，他的好弟弟朱高煦不斷打探他的行動，雖然並沒有什麼發現，但政治家朱高煦先生整人是從來不需要事實的，他不斷編造太子企圖不軌的各種小道訊息，並密報給朱棣。
朱棣開始並不相信，之後禁不住朱高煦長年累月的造謠，加上身邊被朱高煦買通的人們也不斷說壞話，他漸漸地又開始懷疑起太子來。
屋漏偏逢連夜雨，沒想到回來就碰上了太子迎駕遲緩這件事，雖然這並不是個大事情，但在朱棣那裡卻變成了導火線。在朱棣看來，這是太子藐視他的一種表現。
自己還沒有退休呢，就敢這麼怠慢，將來還得了？！
在朱高煦的推波助瀾下，事情開始一邊倒，太子受到嚴厲斥責的同時，太子黨的主要官員如尚書蹇義、學士黃淮、洗馬（官名，不是馬伕）楊溥都被抓了起來，關進了監獄。
最黑暗的時刻終於到來了。
在朱高煦的精心組織策劃和挑撥下，朱棣的怒火越燒越旺，太子黨幾乎被一網打盡。
朱棣已經認定太子黨那幫人都想著自己早死，然後擁立太子博一個功名，他對太子的失望情緒也達到了頂點。他不再相信擁護太子的那些東宮文官們，除了一個人外。
這個例外的人就是楊士奇。
說來奇怪，雖然楊士奇一直在太子身邊，朱棣卻一直認為他是一個公正客觀的人，於是在兩年後，朱棣再次召見他，問了他一個問題。
與兩年前一樣，這也是一次生死攸關的問答。