作為一個zz家和zz領袖，蔣光頭是一個戰術家而不是一個戰略家。他比他的競爭對手們略高一籌並善於控制他們。但是，儘管他統治了華夏人口的大多數。但他實際上不了解整個zq的社會基礎。
換一種說法，蔣光頭的情商遠遠的大於他的智商，其實他的智商，也比常人高出許多，其在戰術上的運用，就可以看出來，但是，他往往把這種智商，用錯了地方，用現代化講，他是個徹頭徹尾的投機者。
他把他人生的主要精力和時間，都用在瞭如何算計與構建能使他攀登到權力巔峰的關係網之中，包括對婚姻的選擇。
從而沒有時間，去研究戰略上的問題。
對蔣光頭的一生進行總結。蔣光頭有自己的勇氣、精力和領x品質，他不僅是一個有很大缺陷的人物。而且從希臘悲劇的意義上講。他也是一個悲劇性的人物——他的悲劇是他個人造成的。
這裡不得不提到另外一個人，陳其美。
陳其美，漢族，字英士，浙江湖州人。近代民主gm志士，青幫代表人物，於辛亥gm初期與黃興同為孫先生的左右股肱。弟陳其採，字藹士。兄陳其業，字勤士（陳果夫、陳立夫的父親）。
為了接近孫先生，蔣光頭以江湖之法，與陳其美義結金蘭，成為了異姓兄弟。
蔣光頭留日期間，透過陳其美的關係，參加華夏gm運動。陳其美被許多人視為孫先生早期追隨者當中最聰明的一位，曾任上海都督，在袁世凱贏了國民d後，陪著孫先生流亡日本，遭到袁世凱重金懸賞捉拿。
陳其美戴著一副圓眼鏡、有一對招風耳，相貌不似gmd。他和蔣光頭同是浙江人，比他年長九歲。批評陳其美的人說，他比孫先生“更懂合縱連橫、更善於組織、較少理想主義色彩”，“殘暴無情、寡廉鮮恥”，“是上海地下社會的一員”。
蔣光頭在陳其美的影響下，開始帶領一群年輕人每星期天祕密集會，“商討gm大計”。雖然他嗓音尖、講話粗鄙，蔣光頭利用口才“使聽者動容”。如果說他早年參加科考的經驗使他厭惡清廷，現在他的新朋友和新發現的政治目標則提供一個替代清廷和西方列強的選擇（他覺得清廷和列強都在壓榨華夏）。gm也使他的熊熊怒火有了宣洩的出口。
蔣光頭利用暑假回到上海法租界gmd人祕密總部工作。看來似乎蔣母已經註定不會抱孫子了，有年夏天，她決定插手。算命師說毛福梅會生下一子，將來會做大官，於是王採玉帶著媳婦到上海，要兒子盡傳宗接代的責任，否則她就自殺。蔣光頭和毛福梅唯一的兒子終於在一九一〇年四月出世，命名為經國，但一九一一年，gm之年，蔣光頭回到上海。陳其美要他率領一支“從上海地痞流氓招募來”的三千人部隊。把這些人整訓完後，蔣光頭率領一百多名敢死隊回浙江去“jf”杭州。
後來他“自暴自棄”，從總部消失好幾個月，縱情於上海江西路（紅燈區）的煙花柳巷，數度染上性病，顯然因此失去生育能力，在這一點上，還真不能怪蔣夫人。
他在十年後的一封信中為自己的縱情聲色辯解說，“人人認為我耽迷酒色，但是他們不曉得，那是因為我已極度沮喪，沒有別的辦法。”一九一二年，他結識上海妓院內一名女侍姚冶誠，姚成為他的側室，陪伴了他八年。
除了控制不了的聲色之慾，蔣光頭開始展現“激昂、不妥協的脾氣，令同僚非常難以忍受”。這個討人嫌的特質往往使他的尖嗓子變得更為激越，就連相當同情他的傳記作者也要特別提到這點。
這位作者也提到他“殘暴”的天性。他說：“他會暴跳如雷，很少人能忍受。沒有人受得了他，他愈來愈和同僚合不來。”蔣光頭又到日本住了幾個月，期間為一本雜誌撰稿。雖然他早年的章提倡世界和諧，此時卻相信華夏需要有一支龐大的軍隊，它可能需要花掉國庫收入的一半至三分之二。
蔣光頭回到華夏，加入一九一三年的二次gm倒袁運動。次年，他被派到東北調查當地國民d代表聲稱的gm時機成熟之說。蔣光頭的報告看法完全相反，壞了那位代表的好事；此人原本希望以gm做幌子來募款私用。
一九一六年，蔣光頭率部隊攻佔位於上海、南京之間的一座要塞。第五天，卻發現部隊全跑了，丟下他一人不顧。這次失敗，加上他的好友、恩師陳其美也大概在此時遭到暗殺，使他“被迫害感、疏離感大增”。
有稱帝野心的大總統袁世凱於一九一六年春天去世。但是，他在臨死前下令特務暗殺宿敵陳其美。特務利用國民d缺錢的弱點，買通一名國民d員，佯稱他曉得可向何人求助，陳其美得知後，在前往“會見”資助人。
1916年5月8日，陳其美在上海被袁世凱的刺客所殺。孫先生扶屍痛哭，悲傷至極，5月20日他在給黃興的信中說：”英士忠於gm主義，任事勇銳，百折不回，為民d不可多得之人。”4天后他在給日本友人田中義一的信中也說“陳其美君在滬盡瘁國事，雖經幾番頓挫，但該君之勇毅精誠，實為我同志所共同讚歎。”並親撰祭，譽為“生為人傑，死為鬼雄”。
蔣陳其美生前介紹蔣光頭認識上海商人“古董張”張靜江。張靜江是個瘸子，在巴黎販賣華夏古董賺了大錢，現在與蔣光頭交好。張靜江和陳其美、蔣光頭都是浙江同鄉，他捐了不少錢給孫先生搞gm，一位訊息靈通的記者說他是“孫先生運動的頭腦。他有才智、熟悉西方，孫先生對他非常尊重”。
但是別人口中的古董張，由於和上海黑社會（大部分隸屬實力強大的青幫）關係密切，是“gm運動中最陰險的一個角色”。
當時的上海是個驚人的黑道城市，透過張靜江，蔣光頭認識了青幫其他要角。張靜江是個“敏銳的造王者”，他和陳其美一樣，在蔣光頭身上看到一個可造之才。
陳其美死後，蔣光頭顯然一度精神崩潰，蔣母到上海照料他。在袁世凱的天羅地網般的追緝下，他可能得到青幫之助才躲過被捕的命運。
一九一七年，他被任命為孫先生的軍事顧問，接下來三四年時間寄身“客家將軍”陳炯明領導的粵軍第二縱隊。
蔣光頭並不信任陳炯明，提醒孫先生要小心。蔣光頭既不能自己選擇幹部、又不能訓練自己的部隊，建議解散第二縱隊，約近一年之後請假離營（前往上海和東京），最後辭職離開縱隊。
蔣光頭後來屢次在情勢不佳時就來辭職走人這一招，以證明他是無可取代的。他發覺這一招通常會使得工作環境改善，權力也得以增大。這招果然奏效。孫先生和陳炯明都請他回來改組粵軍。蔣光頭猶豫不決，直到反對孫先生的桂系部隊殺害了孫先生的好友朱執信之後才決定回廣州。他決定回粵，也可能是因為孫寫了一封言詞懇切的信邀他：
執信忽然殂逝，使我如失左右手。計吾d中知兵事而能肝膽相照者，今已不可多得，惟兄之勇敢誠篤，與執信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合，然為d負重大之責任，則勉強犧牲所見而降格以求，所以為d，非為個人也。
蔣光頭回到崗位之後，獲悉陳炯明沒按照他擬定的計劃收拾桂軍，又是大怒。他到上海向孫先生抱怨此事，孫先生也沒給他滿意的答覆。他對兩人都厭煩透了，就以母親一九二一年六月去世為理由回到溪口，擺脫這個煩人的局勢。他來來回回直到十一月把蔣母下葬。
一九二一年十二月五日，蔣光頭再婚，這次的物件是他自己選的。新娘名叫陳潔如，英但是，蔣光頭窮追不捨，陳潔如母親關心女兒的未來，僱了私家偵探調查他的過去。調查結果指出，蔣光頭住在上海，基本上沒有工作，家鄉有個髮妻、還有一個側室。
但是，潔如的父親於一九二一年秋天去世後不久，張靜江——蔣的好友、潔如的乾爹——前來拜訪陳母，向她擔保，毛福梅是個虔誠的佛教徒，“已經出家”，而蔣的側室姚冶誠目前住在蘇州，“最近已接受五千元遣散金，放棄和蔣先生的關係”。
這之後，陳母同意蔣光頭娶她女兒。婚禮以中式禮儀於上海大東飯店舉行，約有五十名親友出席由張靜江主持（可能也由他付錢）的這場婚禮。蜜月期間，陳潔如發現蔣光頭違背醫囑，花柳病還沒治好就和她成親。他傳染給她淋病，害得兩人都不能再生育。他為示自懲，發誓今後滴酒不沾。