由於這次出兵是宋江上梁山入夥之後首次帶兵外出打仗，其中必有一些值得細細品味的玄機在裡面。
1. 在留守兵團中，除呂方、郭盛之外，其餘人等全部是晁派人馬。這也表明了宋江急需要帶自己的弟兄出去立功、樹立自己威信的迫切心情。至於劉唐，殺傷力並不特別突出，此次跟著晁蓋一起守寨也不錯。另外的三阮兄弟是堅決的晁派，上次還道村救宋江他們就沒去，此次就更沒理由出戰了。白勝雖無十分作用，但是這次也得帶上，畢竟白勝做做通訊員工作還是比較合格的。
2. 第一撥頭領是宋江親自帶的隊，隊中除戴罪立功的楊雄、石秀之外，清一色的宋派頭領（嚴格地說，楊雄、石秀也是宋派頭領，正是宋江把他們從晁蓋的屠刀下救了出來，他們對宋江焉能不感恩戴德）。另外，這次宋江連李俊這個陸戰作用不大的水軍頭領也帶上了，渴望立功的積極態度一覽無餘。從後面戰事進展也可以看出，宋江一打祝家莊時就是因為貪功冒進，所以才中了埋伏又折了楊林，幸虧石秀精細，探聽得路來才解了一圍。
3. 第二撥頭領都是軍事技能比較突出的將領，雖然宋江將宋派頭領全部派到了第一撥，但是若無第二撥的中間派將領林沖、秦明等五虎上將出馬，宋江早就兵敗被俘了。宋江將林沖及秦明派在第二撥是很有深意的，就是有功勞，我佔著；有麻煩，你頂著。簡單來說，宋江的設想就是，若戰鬥進展順利，頭功便給自己人給取了；若進攻失利，那麼後面還有第二撥的得力干將來救。
本次出兵把林沖帶上具有重大意義。在二打祝家莊時扈三娘把王英給捉了，秦明被欒廷玉用計給擄了。此外，扈三娘還把梁山的主將宋江趕得滿山亂跑--此時，輪到我們頂天立地的大英雄林沖出場了。怎生描寫？
"滿山都喚小張飛，豹子頭林沖便是。……林沖把蛇矛逼個住，兩口刀逼斜了，趕攏去，輕舒猿臂，款扭狼腰，把一丈青只一拽，活挾過馬來。宋江看見，喝聲採，不知高低！"
好一句"喝聲採，不知高低"！此時此刻這場面宋江都看傻了。自此以後，林沖便是宋江的救命恩人，而宋江並不直接有恩於林沖。所以，在後來宋江欲讓位於盧俊義時，林沖便出來說話了（實際上也只有他說話管用），這是後話，暫時不提。
上面的描寫，都是前兩次打祝家莊的事情，兩打祝家莊都沒有打破，對宋江立功心切的心情是個沉重的打擊。沒想到第三次時，頭領們發生了數量和質量上的變化，這也直接導致了三打祝家莊的成功。此時宋江方面的兵力狀況如下：
頭領人數：上述十九員頭領，由於楊林、黃信、王英、秦明、鄧飛五人被俘，僅剩下十四員。
梁山兵力補充：吳用、三阮並呂方、郭盛，共六員，後又帶上聖手書生蕭讓、通臂猿侯健、玉臂匠金大堅等執行特殊任務，一共是十員頭領。
外部兵力補充：登州派的解珍、解寶、孫立、孫新、顧大嫂、樂和、鄒淵、鄒潤半路來投，共八員頭領。
吳用、三阮、呂方、郭盛六位原留守兵團的頭領一下山，梁山大寨的司令部便僅剩下晁蓋和劉唐相依為命。呂方、郭盛的主要任務是守護中軍，他們下山之後，中軍便無人守護。如此之多的軍事將領都下山攻打祝家莊，梁山僅留晁蓋和劉唐，雖不是座空城，看起來倒也差不多了。之前多次說過要派重兵把守梁山大寨，此刻為何又派這些頭領下山？難道光靠晁蓋和劉唐倆人就守得住了嗎？
在宋江前兩次打祝家莊作戰不利的局面下，梁山大後方派援軍到來是正常的，只是這樣的傾巢而出，也太孤注一擲了吧？晁蓋作為大頭領，難道就不需要人守護了？從中也可以道出個一二三來。
一、打祝家莊，是宋江初次帶兵下山征戰，務必要全勝。所以在戰事進展不利的情況下，本著樹立新任領導威信的出發點，梁山方面才給予了這麼多的後援。就像現在經常說的，"不惜一切代價，一定要拿下祝家莊"！