講和後，項羽東歸，劉邦的大將建議劉邦趁此機會追擊項羽的軍隊。
公元前202年，劉邦率領大軍在垓下追上了東歸的項羽，並將其四面圍住。
項羽的軍隊在垓下駐紮，士兵逃亡得越來越多，糧食也快吃完了。
夜晚的時候，項羽聽到包圍他們的漢軍全部唱著楚地的歌謠，大驚道：“難道楚地都被漢軍佔領了嗎，為什麼他們都唱楚地的歌謠呢？”於是，他起身到帳中喝酒，昔日的金戈鐵馬、美酒佳人歷歷在目，今日的狼狽讓他無法面對。
他自己作詩道：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”他唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。
項羽哭了，虞姬哭了，身邊侍衛也都哭了。
項羽不想被困死在這裡，於是騎上自己的戰馬，率領手下將士八百多人，從垓下南面突圍。
因為突圍得比較隱祕，天亮的時候，漢軍才有所察覺，於是灌嬰率領五千騎兵追擊項羽。
項羽渡過淮河時，跟隨他的只有一百多人了。
到達東城的時候，跟隨他的只有二十八人了。
後面追擊的漢軍則有幾千人。
項羽估計這次自己是難以逃脫了，於是就對剩餘的二十八人說：“我從起兵打仗到現在，已經過了八個年頭，打了七十多次仗，還沒有失敗過，所以才能稱霸天下。
今天卻被困在這裡，看來是老天要亡我，並不是我打仗的錯誤。
今天，我要在此決一死戰，定要打勝三次，助各位突出重圍。”
於是就把他的隨從分為四隊，朝著四個方向突圍。
雖然暫時拖延了漢軍的速度，但是已經無力迴天。
一路苦戰，項羽跑到了烏江邊。
烏江的亭長撐船靠岸等待項羽，他對項羽說：“江東雖然不大，但是也有方圓千里的土地，民眾眾多，還可以稱王。
請您快過江，這裡只有我這一條船，漢軍就是追到了，也無法渡江。”
項羽笑道：“天要亡我，渡江做什麼。
當初我領兵八千，現在卻只有我一人生還，即使回去了，大家憐惜我，擁立我為江東的王，我也無顏面對他們。”
接著，他又對亭長說：“我知道您為人忠厚，沒有什麼可以感激您的。
這匹馬跟了我五年，日行千里，我不想它和我一起陪葬，請您帶走它吧。”
於是項羽轉身帶領所剩無幾的人開始和追來的漢軍交戰，僅他一人就殺了幾百人。
最終，項羽精疲力竭，前有追兵，後無退路，長嘆一聲，拔劍自刎，一代梟雄就這樣結束了自己的一生。